Фамилия Полегенькая звучит как прилагательное в женском роде, и это сразу выделяет её из ряда типичных русских фамилий на -ов и -ин. Перед нами редкий для современного слуха случай, когда фамилия сохранила не застывшую форму родительного падежа («Полегенького»), а живую, согласующуюся с именем. Такое могли носить в тех семьях, где прозвище или мирское имя отца закрепилось за детьми без изменений, как, например, у украинских фамилий на -енко, где Иваненко означало «сын Ивана». Здесь же модель иная: форма указывает не на отчество, а на качество или состояние.

Основа фамилии — прилагательное «полегенький», которое в диалектах и просторечии означает «легковатый», «не слишком тяжёлый», а в переносном смысле — «смирный», «покладистый», «незлобивый». Сравните с однокоренными «полегчать», «полегче». Скорее всего, прозвище Полегенький дали человеку спокойному, уживчивому, либо тому, кто был лёгок на подъём или не отличался суровым нравом. В северных и сибирских говорах слово могло относиться и к ветру — «полегенький ветерок», то есть слабый, несильный, и тогда прозвище могло достаться человеку тихому, безобидному.

Суффикс -еньк- вносит в слово уменьшительно-ласкательный оттенок, что характерно для народной речи. Такие формы редко становились официальными фамилиями, поэтому Полегенькая — яркий пример прозвищной фамилии, которая не прошла через стандартную процедуру оформления с патронимическим суффиксом. Возможно, предки жили на юге России или в казачьих областях, где женская форма фамилии могла закрепиться за вдовой или главой семьи, и уже от неё передалась детям. В переписях и ревизских сказках такие случаи встречаются, хотя и нечасто.

Мужской вариант фамилии — Полегенький. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на Курскую, Воронежскую или Ростовскую области, а также на территории бывшего Войска Донского, где прозвищные фамилии с мягким знаком и суффиксом -еньк- бытовали охотнее, чем в центральных губерниях.