По одной из версий, прозвище Полегешко восходит к украинскому слову «полегша» - «облегчение» или «полигач» - «помощник». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Полегешко закрепилось за человеком с легким характером или тем, кто часто помогал другим. Менее вероятно, что прозвище Полегешко восходит к глаголу «полечь». В русском языке этот глагол имеет несколько значений: «лечь (спать, отдыхать)», «быть убитым в сражении, среди прочих», «о хлебных злаках: пригнуться стеблем к земле». Любое из этих значений могло лечь в основу прозвища Полегешко. Возможно, что именование Полегешко получил человек, который любил отдохнуть, поспать.