Фамилия Полегошко отвечает на вопрос «чей сын?» и буквально означает «сын Полегоши». В её основе лежит прозвище Полегоша, которое в старину давали человеку и которое со временем полностью заменило его крестильное имя и в быту, и в официальных бумагах. Суффикс -ко в этой фамилии — типичная украинская или белорусская форма, указывающая на потомка, так что носители фамилии, скорее всего, родом из этих земель.

Сам корень прозвища восходит к прилагательному «легкий». Но у этого слова на Руси был широкий веер значений: от «маловесный, нетяжелый» и «необременительный, нетрудный» до «подвижный, расторопный» и «мягкий, уживчивый». Поэтому прозвище Полегоша могло указывать либо на внешность — худобу, миниатюрность, — либо на характер: лёгкого на подъём, покладистого или, напротив, беспечного и веселого человека.

Есть и вторая версия, не менее правдоподобная. В диалектах бытовало наречие «полегоньку» — «не торопясь, не спеша», «мало-помалу, постепенно». Если прозвище образовано от него, то Полегошей называли человека неторопливого, основательного, который не суетится и делает всё спокойно, своим чередом. Эта версия объясняет форму прозвища даже естественнее: «полегоньку» легко превращается в «Полегоша», тогда как от прилагательного «легкий» мы скорее ожидали бы форму Легкоша или Легоша.

Какая из гипотез верна для конкретного предка, теперь уже не установить — слишком много веков прошло. Но обе они рисуют живой портрет: либо ловкий и подвижный, либо степенный и неспешный человек, который получил прозвище за свою заметную особенность. Сама фамилия Полегошко — редкая, и это делает её ценной для потомков: по ней можно проследить родословную без путаницы с однофамильцами, которые часто возникают у фамилий с более распространёнными основами.