Фамилия Полольский — один из тех случаев, где на слух всё кажется прозрачным, а на деле корень может увести в неожиданную сторону. Первое, что приходит в голову: связь с глаголом «полоть» — пропалывать сорняки. Однако суффикс -ск- указывает на то, что перед нами не прозвище по занятию (как Полольщиков), а типичная «географическая» модель. Такие фамилии обычно получали дворяне и духовенство от названия своих поместий или сёл. Значит, предок Полольского был либо помещиком, владевшим селом Пололье (или Пололы), либо священником, которого поставили служить в храм в таком селе.

Сам топоним мог возникнуть от того же «полоть» — место, где пололи поле, расчищенный от сорняков участок. Но есть и другая, менее очевидная версия. В древнерусских диалектах «пололь» иногда означало не прополку, а «польный» — то есть открытый, полевой, безлесный. В этом случае Пололье — просто «полевое место», а фамилия, по сути, синоним Полевского. Различить эти корни по одной фамилии почти невозможно, но в обоих случаях основа связана с землёй и сельским ландшафтом.

Интересно, что фамилия Полольский встречается редко и не имеет массового распространения. Это не крестьянская фамилия вроде Полольщиков (прозвище по ремеслу), а скорее «вторичная», искусственная. Чаще всего такие фамилии на -ский получали выпускники духовных семинарий: им давали новую фамилию по названию родного села или по пышному церковному понятию. Если Полольский — семинарская фамилия, её могли дать уроженцу села с похожим названием, чтобы отличать его от однофамильцев. В любом случае, носитель этой фамилии — потомок человека, чья жизнь была прочно связана с определённым местом, названным по «полю» или «прополке».