Фамилия Попелешко — один из ярких примеров того, как прозвище, данное человеку по внешности или роду занятий, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит украинское или белорусское слово «попіл» (пепел, зола). Суффикс «-ешк-» здесь указывает на уменьшительно-пренебрежительную форму: Попелешко — это буквально «пепелок», «золка». Так могли прозвать либо человека с пепельным цветом волос, либо того, кто постоянно пачкался в золе из-за работы у печи или в кузнице.

Словообразовательная модель фамилии типична для украинских и южно-белорусских земель. Суффикс «-ешко» (а также «-енко», «-уха») часто встречается в фамилиях, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён. В отличие от фамилий на «-ов» или «-ин», которые закрепились в великорусских регионах, Попелешко — типичный пример западнорусской ономастики. Географически фамилия чаще всего встречается в Черниговской, Житомирской и Гомельской областях, что подтверждает её украинско-белорусские корни.

Интересна параллель с другими «пепельными» фамилиями: Попелов, Попелюх, Попель. Попелешко стоит в том же ряду, но с более конкретным, «домашним» оттенком. В документах XVII–XVIII веков на территории Речи Посполитой встречаются упоминания крестьян и казаков с таким прозвищем, что говорит о его простонародном происхождении. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано — она осталась в среде крестьянства и мещанства.

Версия о связи фамилии с попом (церковнослужителем) маловероятна. Слово «поп» дало бы основу «Поп-», а не «Попел-». Фонетически «Попелешко» ближе к «пеплу», чем к «попу», поэтому основная гипотеза — прозвище по цвету волос или по профессии, связанной с золой (печник, кузнец, гончар).