Фамилия Поперечый — редкий пример, где написание расходится с произношением и здравым смыслом. Правильнее и логичнее было бы «Поперечный», но в документах закрепился именно этот вариант. Причина, скорее всего, в диалектном «яканье» или ошибке писаря, который записал фамилию на слух, не сверяясь с орфографией. В русских говорах «ч» и «ц» могли смешиваться, поэтому «Поперечый» звучало как «поперечный», но на бумаге осталось в искажённом виде.

Основа фамилии — прилагательное «поперечный». В прямом смысле так называли того, кто живёт поперёк улицы, переулка или стоит поперёк дороги. Но в прозвищах слово чаще имело переносное значение: «поперечный человек» — упрямый, своенравный, спорщик, который всё делает наоборот. В словаре В. И. Даля «поперечный» — это «супротивный, строптивый, делающий наперекор». Так могли прозвать неудобного соседа или неуживчивого работника.

Суффикс в современном написании — -ый (типичное окончание прилагательного в мужском роде). Если бы фамилия сохранила литературную форму «Поперечный», она относилась бы к типичной модели русских фамилий на -ый/-ий, образованных от прилагательных. Встречается она и в полной форме (Поперечный), и в усечённой (Поперечый) — оба варианта существуют, но второй значительно реже и маркирует носителя как выходца из мест, где «цокали» или «чокали».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где диалектное произношение могло дать такую запись. Встречается также у казаков — там прозвища по характеру были особенно в ходу. Никакого отношения к ремеслу или сословию фамилия не имеет: это чисто прозвищное имя, данное по поведению или месту жительства.