Фамилия Попережай — редкий случай, где прозвище перешло в фамилию практически без изменений, минуя типовые суффиксы. В ней нет окончания -ов или -ин, которые обычно добавляют к основе, чтобы указать на принадлежность («чей?» — Попережаев, Попережайин). Здесь фамилия совпадает с исходным словом, что характерно для украинской и белорусской традиции, а также для некоторых южнорусских говоров. Такая «голая» форма — верный признак того, что предок получил прозвище, которое закрепилось за его потомками без изменений.

Основа прозвища — глагол «пережать» (сжать, перехватить, сдавить). В диалектах слово «попережай» могло означать человека, который пережимает, перехватывает что-то — например, слишком туго вяжет снопы или, в переносном смысле, скупого, который «пережимает» в расходах. Но есть и другая, более живая версия: «попережай» — это вариант слова «пережатый» или «поперечный» (от «поперёк»). В говорах «попережаем» называли упрямого, строптивого человека, который всё делает наперекор, «поперёк» другим. Такое прозвище могли дать человеку с трудным характером.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается она в основном на Смоленщине, в Брянской области, а также на востоке Украины — там, где смешивались диалектные черты. В дореволюционных переписях единичные носители фиксировались в Черниговской и Могилёвской губерниях. Фамилия осталась очень редкой: по современным данным, в России её носят не более пары сотен человек, и большая часть сосредоточена в нескольких сёлах.

Отдельного внимания заслуживает ударение. В русском языке оно падает на последний слог: Попережа́й. В украинской традиции возможно ударение на второй слог: Попере́жай. Это различие могло возникнуть из-за разного восприятия глагольной формы — как повелительного наклонения («попережай!») или как существительного. В любом случае, фамилия не даёт сословной подсказки: её носители могли быть и крестьянами, и казаками, и мещанами — прозвище не указывало на ремесло или имущественное положение, а описывало личную черту.