Фамилия Попивная в её нынешнем виде — это форма женского рода, и здесь кроется первая загадка. В русской традиции фамилии с окончанием -ая/-яя чаще принадлежали женщинам, но закрепились и за мужчинами, если родоначальник носил прозвище Попивный. Впрочем, есть и другая, более прямая версия: фамилия могла изначально принадлежать женщине и передаваться по материнской линии, что в старину случалось реже, но всё же встречалось.

Слово, которое легло в основу, — украинское «попiвна», то есть «поповна», дочь священника. Если следовать этой версии, то Попивная — не прозвище, а указание на происхождение: так могли называть девушку или женщину из семьи попа. Однако у этой гипотезы есть слабое место: фамилии, образованные от отчества отца-священника, обычно звучат как Попов, Попович, Попадьин, а форма «попiвна» слишком конкретна и редко становилась основой для родового имени.

Более правдоподобно выглядит версия, что прозвище Попивный получил человек, который хорошо пел. В украинском и южнорусском говорах слово «попивати» или «попивний» могло относиться к певчему, тому, кто выводил голосом, словно поп на клиросе. Прозвища по умению петь были распространены: певучих людей звали Певчий, Голосистый, а Попивный — вариант с оттенком иронии или уважения к церковной манере исполнения. Такое прозвище легко закреплялось за человеком в быту, а потом переходило в документы.

Позже прозвище Попивный, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных записях. Это типичная история для восточнославянских фамилий: прозвище, данное по характерной черте или занятию, вытесняло крестильное имя и становилось родовым знаком. Суффикс -н- в основе указывает на притяжательное значение: «попивный» — относящийся к попу, но в переносном смысле — «поповский» по манере пения или поведению.

География фамилии тоже даёт подсказку. Попивная встречается преимущественно в украинских и южнорусских областях, где слово «попiвна» было на слуху, а церковная традиция пения играла заметную роль в деревенской жизни. В северных регионах такая фамилия почти не попадается, что подтверждает её южное происхождение.

Спор между двумя версиями — «дочь попа» и «певчий» — разрешается в пользу второй. Если бы фамилия означала «дочь священника», она бы сохранила мягкий знак и звучала как Попивна, без окончания -ая, и закрепилась бы за женщинами. Форма Попивная с прилагательным окончанием говорит о том, что основой стало прозвище мужчины Попивный, а уж от него образовали женскую форму. Так что предок носителя фамилии, скорее всего, был не попом и не его дочерью, а человеком с голосом, который напоминал церковное пение.