Фамилия Поседай — редкий случай в русской ономастике, так как она не вписывается в типичную модель фамилий на -ов, -ев или -ин. Её основа — повелительное наклонение глагола «поседать». Этот глагол в старых диалектах имел несколько значений, и от них отталкиваемся при объяснении происхождения.

Самое вероятное прозвище, от которого пошла фамилия, — «Поседай» в значении «усаживайся, присаживайся». В русских говорах глагол «поседать» означал «садиться, опускаться». Такое прозвище могли дать человеку по двум причинам. Первая — по манере поведения: медлительному, домовитому, который любил подолгу сидеть в беседе или за работой. Вторая — по роду занятий: возможно, предок был «посажателем» гостей на свадьбах или зазывалой на постоялом дворе, который приглашал: «Поседай, гость дорогой!». Вторая версия объясняет, почему прозвище закрепилось как фамилия — оно указывало на социальную роль человека.

Менее распространённая, но правдоподобная версия — связь с глаголом «поседать» в значении «седеть, становиться седым». В некоторых говорах «поседай» означало «седей, покрывайся сединой». Тогда прозвище могли дать человеку с ранней сединой или тому, кто внешне выглядел старше своих лет. Однако эта версия слабее: форма повелительного наклонения от «седеть» в старых документах встречается реже, чем от «садиться».

Фамилия Поседай — отглагольная, образована без суффикса, что нетипично для русских фамилий, но характерно для украинской и белорусской традиции. Подобные фамилии (Держи, Нехай, Гуляй) часто встречаются на западе России и на Украине. Скорее всего, корни фамилии — в южнорусских или украинских землях, где глагольные прозвища были особенно популярны.

Встречается фамилия и в варианте Поседайло — с суффиксом -ло, который указывает на деятеля («тот, кто поседает»). Оба варианта — однокоренные, и их носители, вероятно, происходят из одного региона. Сейчас фамилия редкая, её можно найти в Курской, Белгородской областях и на востоке Украины. Точных данных о дворянском или крестьянском происхождении нет, но по модели образования — это фамилия простого человека, чьё прозвище закрепилось за потомками без изменений.