Фамилия Постоловская звучит как типичное «географическое» образование, и это первая зацепка. Формант -ская/-цкий в русской ономастике чаще всего указывает на связь с местом, а не с личным прозвищем. Поэтому самый прямой путь к разгадке — поискать на карте село или деревню с основой «Постол». И такой населённый пункт действительно существует в Удмуртии. В этом случае фамилию мог получить человек, который был уроженцем этого места или владел землями в его окрестностях. Такая модель была типична для дворянских фамилий, а также для фамилий духовенства и выходцев из этих регионов, которые брали фамилию по названию своей малой родины.

Однако у этой фамилии есть и более простое, «прозвищное» объяснение. Основа «постол» в южнорусских и украинских говорах — это не что иное, как лапоть, грубая кожаная или лыковая обувь. Отсюда вырисовывается вторая версия: родоначальник Постоловских мог быть мастером-лапотником. Прозвище Постол в этом случае закреплялось за ремесленником по принципу «кто что делает, тот так и зовётся». Правда, здесь стоит оговориться: суффикс -ск- при образовании от прозвища встречается реже, чем -ов или -ин. Обычно говорили «Постолов сын», а не «Постоловский». Поэтому версия с ремеслом хоть и логична, но уступает по вероятности версии топонимической.

Есть и третий, более тонкий смысловой оттенок. В тех же говорах словом «постол» могли называть не только обувь, но и человека простоватого, наивного, слегка медлительного. В этом случае прозвище Постол работало как характеристика характера: так могли окликнуть добродушного и незлобивого человека, который «не парит в облаках», а живёт просто. Эта версия объясняет фамилию без привязки к ремеслу, но снова упирается в вопрос суффикса: для чисто прозвищных фамилий форма на -ский в крестьянской среде была нетипична.

Итоговая картина получается двойственной. Если род Постоловских имеет удмуртские или вятские корни, то фамилия почти наверняка «географическая» — от названия поселения. Если же предки жили южнее, в зоне украинского или донского влияния, то в основе лежит прозвище, связанное с обувью или характером. Однозначно выбрать одну версию без генеалогических изысканий нельзя, но начать стоит с поиска своих предков в метрических книгах именно Удмуртии — это самый короткий путь к истине.