Фамилия Постольский в большинстве случаев восходит к прозвищу Постоль, а оно — к нарицательному «постол». Так в южнорусских говорах называли грубый башмак из цельного куска кожи, а также лапоть. Поэтому первая и самая прямая версия: прозвище Постоль закрепилось за человеком, который занимался изготовлением лаптей или постолов. Родоначальник Постольских мог быть сапожником или мастером, работавшим с кожей, — в старину такое ремесло было обычным делом в деревне, и прозвище по инструменту или продукту труда легко прилипало к человеку.

Однако у прозвища есть и второй смысловой пласт. Постолом в народной речи могли назвать простоватого, доброго и наивного человека. В этом случае фамилия указывает не на занятие, а на характер: родоначальник Постольских, видимо, был человеком открытым и незлобивым, за что и получил своё прозвище. Обе версии не противоречат друг другу: прозвища часто возникали из разных источников независимо в разных семьях, а потом сливались в одну фамилию.

Не стоит сбрасывать со счетов и топографическую гипотезу. Фамилия Постольский могла образоваться от названия населённого пункта — например, в Удмуртии существует село с похожим корнем. В этом случае основатель рода был уроженцем этого места, а суффикс -ский указывает на связь с территорией, а не с прозвищем. Такая модель типична для фамилий, которые получали переселенцы: переехав в другое место, они становились «постольскими» по названию родной деревни.

Словообразовательно фамилия укладывается в классическую схему: прозвище Постоль плюс типичный русский суффикс -ский, который изначально означал принадлежность к чему-то или происхождение от чего-то. В ономастике такая модель хорошо описана, например, в работах Б. Унбегауна, который отмечал, что фамилии на -ский часто носили дворяне и духовенство, но в народной среде они тоже встречались, особенно у выходцев из сёл и городов.

Какая версия правдоподобнее? Если фамилия действительно редкая и локальная, топографическое объяснение выглядит сильным: суффикс -ский почти всегда тянет за собой географию. Но прозвищная основа «постол» настолько яркая и бытовая, что отбрасывать её нельзя. Скорее всего, в разных ветвях рода Постольских фамилия возникла независимо: где-то — от мастера-лапотника, где-то — от простодушного человека, а где-то — от названия деревни. Точную историю конкретной семьи можно проследить только по архивным записям, но сам корень фамилии говорит о близости к народной жизни, ремеслу и земле.