Фамилия Постоловский звучит как типичное «географическое» образование, но её корень глубже и интереснее. В основе лежит прозвище Постол, а уже от него пошли разные ветви толкования. Само слово «постол» в русских говорах означало лапоть, причём не абы какой, а грубый, из цельного куска кожи или лыка. Поэтому первая и самая очевидная версия: Постолом называли человека, который плёл лапти или торговал ими. Ремесло было распространённым, а прозвище — цепким, так что родоначальник Постоловских вполне мог быть мастером, чьи руки кормили всю округу.

Но у прозвища есть и второй смысл, более человеческий. В народной речи «постолом» могли назвать простака — человека доброго, наивного, незлобивого, которого легко обвести вокруг пальца. В этом случае фамилия указывает не на занятие, а на характер: предок был, что называется, «без царя в голове», но с чистым сердцем. Такая трактовка не менее правдоподобна, ведь прозвища часто отражали не профессию, а то, как человека видели соседи.

Третья версия уводит нас на карту. Существует топоним Постоловский — например, в Удмуртии встречаются названия, созвучные этому корню. Если предок носителя фамилии был выходцем из такого места, то фамилия могла закрепиться по принципу «откуда родом». Однако здесь стоит сделать оговорку: суффикс -ский действительно типичен для фамилий, образованных от географических названий (вспомним Тверской, Ростовский), но в данном случае прозвищная основа выглядит более древней и естественной. Скорее всего, топоним сам произошёл от того же прозвища или слова, а не наоборот.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе Постол добавили суффикс -овский, который соединяет два значения — принадлежность и происхождение. Такой суффикс часто использовали в польской и западнорусской традиции, где он указывал на владельца или жителя определённой местности. Впрочем, для русских фамилий более привычна цепочка: Постол → Постолов (сын Постола) → Постоловский (потомок Постолова). В этом случае фамилия буквально означает «тот, кто из рода Постоловых», и тогда географическая привязка вовсе не обязательна.

Интересно, что однокоренные фамилии — Постолов, Постольников, Постольский — встречаются в разных регионах, от севера до юга России. Это говорит о том, что прозвище было широко распространено и не привязано к одной губернии. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с таким прозвищем, что подтверждает его бытовое, «низовое» происхождение, далёкое от книжной культуры.

Если опираться на логику и частотность, наиболее вероятной остаётся версия с прозвищем, а не с топонимом. Лапти и простаки встречались повсеместно, а вот конкретный населённый пункт с таким названием — редкость. Так что, скорее всего, первый Постоловский был либо умелым мастером, либо человеком с простой душой, и уже его дети и внуки закрепили это прозвище за собой как фамилию. Что из двух — ремесло или характер — было точнее, теперь уже не узнать, но обе версии имеют право на жизнь.