Фамилия Постушной — редкий случай, когда написание через -ой указывает не на прилагательное в мужском роде (как в фамилиях Толстой, Благой), а на вариант окончания -ий в безударной позиции после шипящего. В русской ономастике фамилии с суффиксом -ск-ой, -цк-ой (Постушной) характерны для юго-западных регионов, особенно для украинского и белорусского влияния. Здесь мы видим основу «пост-» и суффикс «-уш-» — уменьшительно-ласкательный или прозвищный формант, типичный для восточнославянских фамилий.

Корень «пост» отсылает к церковному посту — периоду воздержания от скоромной пищи. Прозвище Постуш мог получить человек, родившийся в большой церковный праздник, связанный с постом (например, в Успенский или Петров пост), или же тот, кто строго соблюдал постные дни. Второй, менее вероятный вариант — связь с профессией: в некоторых говорах «постуш» могли называть сторожа (от «пост» — место охраны), но это значение локально и не закрепилось в письменных источниках.

Фамилия образована по продуктивной модели: прозвище Постуш + суффикс -н-ой (фонетический вариант -н-ий). Окончание -ой вместо -ий — не ошибка, а историческое написание, зафиксированное в метрических книгах и ревизских сказках XIX века на территориях современной Украины и юга России. Встречаются варианты Постушный (с «ы»), но Постушной — более архаичная форма, которая лучше сохранилась в документах Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний.

С точки зрения социального происхождения, носители фамилии Постушной в большинстве относились к крестьянскому или казачьему сословию. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она бытовала в среде простых людей, где прозвища давали по бытовым или церковным приметам. Если сравнивать с однокоренными фамилиями (Постников, Постнов, Постол), Постушной стоит особняком из-за редкого суффикса -уш-, который придаёт прозвищу уменьшительный оттенок: буквально «маленький постник» или «постный человечек».

В современной России фамилия встречается редко, чаще всего в южных областях и в украинском пограничье. Носители могут столкнуться с тем, что их фамилию ошибочно склоняют как прилагательное (Постушного, Постушному), хотя исторически она склоняется по образцу существительных мужского рода с окончанием -ой (как фамилия Толстой).