Фамилия Постылько — довольно редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с постелью, но не с той, на которой спят. В украинской и южнорусской традиции слово «постыль» или «постил» могло означать подстилку для скота, солому или сено в хлеву, а также грубую попону. Человек, получивший прозвище Постылько, скорее всего, имел дело с таким материалом: пас скот, стелил подстилку или торговал сеном. Вторая, более редкая версия — от глагола «постилать» в значении «расстилать, класть». В этом случае прозвище могло закрепиться за нерасторопным, медлительным человеком, который «постилает» слишком долго, или за тем, кто занимался укладкой чего-либо.

Суффикс -к-о в фамилии Постылько — типичный для украинских фамилий, образованных от прозвищ. Он указывает на принадлежность: «Постылько» — это буквально «сын Постыля» или «маленький Постыль». Такая модель распространена на Левобережной Украине и в южных регионах России, где смешивались украинские и русские говоры. Фамилия не дворянская и не купеческая — она из крестьянской или казачьей среды, где прозвища давались по бытовым приметам.

В словарях украинских фамилий, например у Ю. Редько, основа «постил» фиксируется именно в значении «подстилка для скота». Это делает версию с животноводством основной. Спорных гипотез, вроде связи с польским «pościel» (постель) или с личным именем Постол, здесь немного: они слабее, потому что не объясняют характерного суффикса -ыль/иль, который в восточнославянских прозвищах часто указывает на предмет или действие.

Географически фамилия Постылько встречается в основном в Черниговской, Сумской и Полтавской областях Украины, а также в приграничных районах России — в Курской и Белгородской областях. Это подтверждает её локальное происхождение из зоны украинско-русского пограничья. Носителей фамилии мало, и в дореволюционных метрических книгах она почти не фигурирует — значит, род был малоземельным или не имел устойчивого сословного статуса.

Особенность написания — вариант с «ы» вместо «и»: Постылько, а не Постилько. Твёрдый «ы» после «т» — характерная черта южных говоров, где «и» и «ы» смешивались. Это ещё один штрих к портрету: предки говорили на суржике или близком к нему говоре, где слово произносили как «постыл».