Фамилия Повалой — одна из тех, что хранит в себе не имя и не профессию, а характеристику человека, его поступок или свойство характера. В её основе лежит прозвище Повалой, которое, скорее всего, давали человеку с определённой манерой поведения. Древнерусское слово «повал» означало не только «повалить, опрокинуть», но и «наповал» — то есть мгновенно, решительно. Отсюда и прозвище: Повалой могли прозвать либо драчуна, который «клал противника наповал» (удачливого бойца), либо, наоборот, человека, который сам часто падал — неуклюжего, с плохой координацией.

Грамматический строй фамилии необычен для современного уха. Форма на «-ой» — это застывшее окончание именительного падежа прилагательного мужского рода. В старину так говорили: «Иван Повалой», то есть «Иван, который повалой». Такие «застывшие» прилагательные в качестве фамилий встречаются реже, чем стандартные «-ов» или «-ин», и указывают на то, что фамилия закрепилась в письменных источниках довольно рано, до того, как язык перешёл к привычным нам моделям. По той же схеме образованы фамилии Толстой, Благовестной или Живой.

Существует и менее очевидная версия, связанная с географией. В некоторых северных и сибирских говорах «повалой» называли общую, складчину — например, совместный обед или сбор продуктов для общего дела. Прозвище Повалой мог получить человек, который организовывал такие сборы или был запевалой на общих пирах. В этом случае фамилия перекликается с социальной ролью — своего рода «старостой по пирам».

Важно отметить, что фамилия Повалой — редкая. Она не встречается в массовых списках дворянских родов и не была распространена среди крестьянства центральных губерний. Чаще всего её можно встретить в записях XVII–XVIII веков по южным и восточным регионам России, где вольные люди получали прозвища по острым, запоминающимся чертам. Какой бы ни была точная причина прозвища — физическая сила, неуклюжесть или организаторский талант на общих сходах — фамилия Повалой остаётся живым свидетельством того, как метко и ёмко могли охарактеризовать человека в допетровской Руси.