Фамилия Позайский — редкий пример, где основа неочевидна, а суффикс указывает на географическое происхождение. Типичный суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего означал: «из такого-то места» (дворянский вариант) или «от такого-то прозвища» (семинарский, польский след). В случае Позайского оба пути возможны, но ведут к разным историям.

Первый и самый вероятный вариант — фамилия от названия населённого пункта. В Польше и на западе современной Беларуси встречаются топонимы вроде Позайки, Позайце или Позаево. Корень «поз-» может восходить к слову «поза» (след, задняя часть) или к личному имени Поздей (от «поздний»). Человек, переехавший из такой деревни, получал прозвище по месту выхода: Позайский — «тот, кто из Позайков». В Российской империи такую фамилию могли оформить детям священника, учившегося в семинарии, — там любили давать фамилии по названиям сёл, где служил отец.

Вторая версия — искусственное образование. В духовных училищах XIX века студентам нередко меняли фамилии на более благозвучные, привязывая к церковным праздникам или местности. Позайский могло возникнуть от «поздний» (ребёнок родился поздно, в старости у родителей) или от «позаия» (искажённое «поэзия»), но это уже домыслы без документальных подтверждений. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели описаны как типичные для польско-белорусского пограничья.

География фамилии узкая. По открытым данным, Позайские встречаются в основном в России (единичные записи в Москве, Петербурге) и в Беларуси. Сословного барьера нет: фамилия могла принадлежать и крестьянину, и мещанину, и священнику. Написание устойчивое, без вариантов — через «а», с одной «з». В дореволюционных метрических книгах её могли записать как Позайскій, что не меняет сути.

Корень «поз-» роднит Позайского с фамилиями Поздеев, Поздняков, Позднеев — все они так или иначе крутятся вокруг значения «поздний». Но если Поздеев образован напрямую от имени Поздей, то Позайский — опосредованно, через топоним. Это делает фамилию более «географической» и менее личной.