Фамилия Правенькая — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а качество, причём в женском роде. Это отголосок старой русской традиции давать прозвища по характеру или поведению. Правенький — тот, кто всегда прав, справедлив, действует по правилам, не кривит душой. Суффикс -еньк- здесь не уменьшительно-ласкательный, а скорее усилительный или характеризующий, как в словах «смирненький», «хорошенький»: он подчёркивает постоянное свойство, а не временное состояние.

Интересно, что фамилия стоит в женской форме. Обычно русские фамилии на -ая/-яя закреплялись за женщинами (Правенькая — жена или дочь Правенького), но в некоторых регионах, особенно на юге России и Украине, так могли записать и мужчину, если документ оформляли на жену или вдову. В переписных листах XIX века встречаются случаи, когда крестьянку, известную как «Правенькая», вносили под этим прозвищем без фамилии мужа.

Корень «прав» многозначен: он связан и с правдой, и с правом, и с правильным направлением. Прозвище Правенький мог получить человек принципиальный, честный, не терпящий лжи. В крестьянской среде такое качество ценилось, но иногда воспринималось как упрямство — «правенький» мог быть синонимом «правдолюба», с которым трудно спорить.

Фамилия крайне редкая: в современных базах данных она фиксируется единичными случаями, в основном в центральных и южных областях России. По морфологии она ближе к украинской модели прозвищных фамилий с суффиксом -еньк- (сравните: Хорошенький, Миленький), чем к типично русским на -ов/-ин. Это может указывать на южнорусское или малороссийское происхождение предков.

Среди однокоренных фамилий — Правдин, Правов, Правдивцев — Правенькая стоит особняком: она сохранила живую разговорную форму, не превратившись в стандартное притяжательное окончание. Носительница такой фамилии, скорее всего, ведёт свой род от человека, которого в деревне знали не по отцу, а по его собственной, яркой черте — быть «правеньким», то есть всегда поступать по совести.