Фамилия Правенький — из числа тех, что образованы не от имени или профессии, а от прозвища, данного по личному качеству. В основе лежит прилагательное «правый» в значении «прямой, честный, справедливый» или «невиновный». Уменьшительно-ласкательный суффикс -еньк- придаёт прозвищу оттенок мягкости, нежности: Правенький — это «правый до простоты», человек, чья честность не выглядит суровой или принципиальной, а скорее тихой и естественной.

Словообразовательная модель здесь необычна. Большинство русских фамилий на -енький (Сладенький, Миленький) — это застывшие прозвища, которые затем перешли в фамилию без дополнительных суффиксов. То есть Правенький — это напрямую бывшее прозвище, а не фамилия, образованная от отчества или названия места. Такие фамилии чаще встречались в южнорусских и малороссийских говорах, где прозвища с уменьшительными суффиксами были особенно распространены.

Версия, что фамилия могла произойти от названия населённого пункта вроде «Правенькое», маловероятна: на карте России таких топонимов не зафиксировано. Также нет оснований связывать её с политическим значением слова «правый» — в эпоху формирования фамилий (XVII–XIX века) это слово не имело идеологического смысла.

Сословно носители фамилии Правенький, скорее всего, относились к крестьянам или мещанам. В дворянской среде такие «ласкательные» фамилии практически не встречались — там преобладали фамилии на -ов/-ев и -ский. Со временем написание могло колебаться: в старых документах встречается вариант «Правенский» (с заменой суффикса на более привычный), но основная форма сохранилась именно с -еньк-.

Родственных фамилий немного: Правдин, Праведников, Правов — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами и оттенками значения. Правенький среди них выделяется как самая «домашняя», интимная форма, словно прозвище дали не на миру, а в узком кругу — в семье или среди соседей.