Фамилия Правой — одна из тех, что сразу бросается в глаза нестандартным окончанием. В русской ономастике большинство фамилий заканчивается на -ов, -ев или -ин. Форма Правой — это краткое прилагательное в мужском роде, именительном падеже. Такая модель образования типична для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где не добавляли суффикс, а просто ставили прозвище в форму прилагательного: Правой, Толстой, Седой.

Основа фамилии — прилагательное «правой», то есть «правый». В русских говорах это слово имело несколько значений. Первое и самое очевидное — «находящийся справа», «противоположный левому». Второе, не менее важное — «справедливый», «честный», «невиновный». В старину так могли назвать человека, который держался правды, не кривил душой, был праведником в глазах общины. Третье значение, более редкое, — «прямой», «настоящий» (например, «правой путь»). В некоторых диалектах «правой» означало «правша», то есть человек, владеющий правой рукой лучше левой.

Вероятнее всего, фамилию дали по личному качеству или прозвищу. Если предок был известен честностью и прямотой, его могли прозвать Правым, а потом и его дети пошли как Правые. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ой часто образовывались от характеризующих прозвищ, а не от мирских имен.

Встречается фамилия преимущественно на юге России — в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на востоке Украины. Это согласуется с географией фамилий на -ой, которые в северных и центральных регионах России со временем русифицировались в Правов (через суффикс -ов). Форма Правой сохранилась там, где влияние украинского языка или южнорусских говоров было сильнее.

Стоит упомянуть, что в церковнославянском языке слово «правый» означало ещё и «истинный», «правоверный». Поэтому не исключено, что прозвище могло иметь и религиозный оттенок: так называли человека, строго соблюдающего обряды, «правого» в вере. В любом случае, фамилия Правой — это не про географию или ремесло, а про человеческое качество, которое в роду сочли достойным запомнить в фамилии.