Фамилия Правильев — редкий пример, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а отвлечённое понятие. Скорее всего, её ядро — слово «правило» в старом значении «закон, порядок, образец». От него пошло прилагательное «правильный» (исправный, соответствующий норме), а от него — отчество в форме краткого прилагательного: «Правильев» буквально означает «чей? — Правильев», то есть сын Правильного. Так в России XVI–XVII веков могли прозвать человека, который славился строгим нравом, точностью в делах или даже педантизмом. В крестьянской среде такое прозвище давали не в похвалу, а скорее как констатацию — «он у нас правильный, всё по уставу делает».

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель, типичную для северных и центральных областей России. Если бы фамилия образовалась в южных регионах, где чаще использовали -енко или -ук, она звучала бы иначе. Интересно, что в документах XVIII века встречаются формы «Правильнов» и «Правильников» — они могли возникнуть из того же корня, но с разными суффиксами. «Правильников» — от названия ремесла: правильщик, тот, кто правит, выпрямляет что-то (например, стрелы, косы или ткани). Но в случае с «Правильевым» связь с профессией менее вероятна: суффикс -ев здесь не указывает на занятие, а только на принадлежность.

Версия, что фамилия произошла от имени Правиль (краткая форма от Православ или Правдив), не находит серьёзной поддержки в ономастике: таких имён не зафиксировано в святцах. Поэтому основа «правильный» остаётся главной. Встречаемость фамилии крайне низкая: по данным переписей, основные очаги — Тверская и Ярославская губернии, где в XIX веке жили крестьяне с такой фамилией. Дворянских родов Правильевых не известно, что подтверждает её народное происхождение.

Написание с двумя «и» (Правильев, а не Правилев) — не ошибка, а следствие старой орфографии: мягкий знак в суффиксе -иль- сохранялся, чтобы показать мягкость предшествующего согласного. В советское время часть носителей упростила написание до «Правилев», но исходная форма осталась в метрических книгах. Сегодня фамилия практически исчезла — по разным оценкам, её носят не более нескольких сотен человек по всей России.