Фамилия Прилипский — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, первична, а прозвищная — вторична. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места: такую фамилию обычно получал человек, владевший землей или живший в населенном пункте с корнем «прилип-». В ономастике это называют «княжеской» или «дворянской» моделью, но на практике фамилии на -ский давали не только шляхте, но и крестьянам, переселенным из конкретной деревни.

Искать возможную основу стоит в географии. В России и на Украине встречаются топонимы Прилипка, Прилипы, Прилипцы. Слово «прилип» в диалектах могло означать «прилепленный», «пристроенный» — например, пристройка к дому или участок, «прилипший» к чужой земле. В польском языке есть глагол przylgnąć («прильнуть»), что даёт ту же образную картину: село, возникшее у реки, на косогоре или в низине, как бы «прилипшее» к местности. Не исключено, что прозвище Прилипа (от которого пошли фамилии Прилипко, Прилипин) давали назойливому или навязчивому человеку, но для варианта Прилипский версия с топонимом убедительнее: суффикс -ский редко присоединяли к личным прозвищам напрямую.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Прилипский — типичный пример для юго-западных земель бывшей Речи Посполитой. В Польше, Беларуси и на Западной Украине фамилии на -ский носили не только паны, но и мещане и крестьяне, чьи предки происходили из сёл с таким названием. В России эта фамилия встречается редко, чаще — в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях, что косвенно подтверждает её украинско-белорусские корни.

Спорных версий немного. Иногда Прилипского пытаются вывести из церковнославянского «прилеплятися» (присоединяться к кому-то) — мол, предок был прихожанином или клириком. Но это натяжка: фамилии от глаголов в такой форме не образовывались. Без реального топонима или документального прозвища эта гипотеза повисает в воздухе.

Если ваши предки носили фамилию Прилипский, стоит поискать в метрических книгах Волынской, Подольской или Гродненской губерний — там вероятность найти село Прилипка или Прилипы выше всего. Фамилия не указывает на сословие напрямую: среди Прилипских могли быть и однодворцы, и мелкопоместные дворяне, и крестьяне-односельчане.