Фамилия Пробойкин — наглядный пример того, как прозвище по занятию или поступку превратилось в наследственное родовое имя. В её основе лежит глагол «пробить» или существительное «пробой». Самая прямая и очевидная версия связывает фамилию с ремеслом: пробойником на Руси называли инструмент кузнеца или жестянщика для пробивания отверстий в металле, коже или дереве. Соответственно, Пробойкиным могли прозвать мастера, который работал таким инструментом, — кузнеца, слесаря или кровельщика. В говорах слово «пробой» имело и другое значение — «проход», «пролом», а также «засов» или «железная скоба для замка». Так что прозвище мог получить и тот, кто делал дверные засовы и петли, и человек, известный своей пробивной силой или упрямством.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пробойкин буквально означает «сын Пробойки». Пробойка — это уменьшительная форма от того же прозвища Пробой. Такая модель образования (основа на -а/-я + -ин) типична для фамилий, возникших в северных и центральных русских областях, а также в Поволжье. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от основ на согласный, -ин-фамилии нередко шли от прозвищ с окончанием на -а, что придавало им более разговорный, бытовой оттенок.

Интересно, что фамилия Пробойкин встречается в документах XVII века. В Переписной книге города Воронежа 1678 года упоминается посадский человек Афонька Пробойкин. Это одно из ранних письменных свидетельств, которое подтверждает, что фамилия бытовала в среде посадских людей и ремесленников, а не только среди крестьян. Воронежский регион в ту пору был пограничьем, где активно селились служилые и мастеровые люди, и прозвища, связанные с орудиями труда, были там особенно распространены.

Среди однокоренных фамилий — Пробойников, Пробоев, Пробивалов. Они все образованы от одного корня, но через разные суффиксы и модели. Пробойкин выделяется именно уменьшительной формой: Пробойка — это не просто «тот, кто пробивает», а скорее «маленький Пробой» или «сын Пробоя». Такое прозвище могли дать младшему члену семьи, который пошёл по стопам отца-ремесленника, либо просто человеку невысокого роста, но с тем же пробивным характером.

Сегодня фамилия Пробойкин встречается нечасто, но уверенно держится в центральной России и в Поволжье. Её носители, скорее всего, потомки тех самых мастеровых людей, которые в XVII–XVIII веках жили в городах и слободах, занимались кузнечным или слесарным делом. Фамилия не получила широкого распространения в дворянской среде, но сохранилась в народной гуще — как память о ремесле, которое кормило предков.