Фамилия Пронской — одна из тех, где форма задаёт загадку. Если вы встретили человека с таким окончанием, перед вами, скорее всего, не мужчина, а женщина. В русской традиции фамилии на -ской в женском роде выглядят так же, как и в мужском: Пронской — это и «Иван Пронской», и «Анна Пронской». Мужской вариант той же фамилии — Пронский, а форма Пронской — это либо усечённый вариант прилагательного («Пронской человек»), либо диалектная или старая запись, где окончание -ой не редуцировалось в -ый.

Основа фамилии прозрачна — топоним Пронька или Пронск. Река Проня (приток Оки) дала название древнему городу Пронску (ныне в Рязанской области). Впервые Пронск упоминается в летописи под 1186 годом, а его князья — Пронские — одна из ветвей Рюриковичей. Поэтому первая и очевидная версия: Пронской — это выходец из Пронска или его окрестностей. Такие фамилии на -ской/-цкой в XVI–XVII веках часто давали дворянам по названию вотчины, но в народной среде они же закреплялись за крестьянами, переселившимися из того же села или города. Например, крепостной, которого помещик перевёз из-под Пронска в другую губернию, мог получить прозвище Пронской — «откуда родом».

Есть и вторая, менее заметная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «пронский» могло означать «пронырливый, хитрый» — от глагола «пронуть» (просунуть, пролезть). Но это скорее народная этимология: письменные источники (например, боярские списки XVII века) фиксируют фамилию Пронской именно как указание на географию, а не на характер. В Ономастиконе С. Б. Веселовского встречаются «Пронские» — служилые люди, чьи предки владели землями в Пронском уезде.

Интересная деталь: в переписных книгах XVIII века фамилия Пронской встречается не только в Рязанской губернии, но и на Севере — в Вологодской и Архангельской областях. Это следствие миграции: после Смутного времени часть рязанских крестьян ушла на север, унося с собой прозвище по родному городу. Так что, если ваши предки — Пронские из Архангельской области, они, скорее всего, потомки переселенцев из-под Рязани.

В итоге: фамилия Пронской — географическая, образована от названия города Пронск или реки Проня. Форма на -ской характерна для южнорусской и польско-литовской традиции (сравните: Трубецкой, Шуйской). Носитель фамилии в прошлом — либо потомок пронских служилых людей, либо крестьянин, чья семья когда-то покинула Пронский край.