Фамилия Пронская почти наверняка ведет свое начало от названия древнего города Пронска в Рязанской области. Это классический пример «географической» фамилии, которую получал человек, переехавший с малой родины на новое место: его называли Пронский, то есть «тот, кто из Пронска», а за детьми и женой закреплялось уже фамильное прозвание.

Сам топоним старше, чем кажется. Город основали в начале XII века на левом берегу реки Прони, а первое документальное упоминание о нем относится к 1146 году — это один из древнейших городов региона. Во второй половине XII века пронские князья выделились в особый удел от Рязанского княжества, и город стал центром самостоятельного княжества. Пронск имел сильнейшую крепость, и вплоть до 1630-х годов за ним сохранялось значение укрепленного города на оборонительной линии, прикрывавшей русские земли от набегов с юга.

Административная история города отразилась и на судьбе его жителей. В 1708 году Пронск приписали к Московской губернии, а в 1778-м сделали уездным городом Рязанского наместничества, которое в 1796 году переименовали в губернию. Выходцы из города и уезда, оседая в других местах, уносили с собой прозвание Пронский, которое затем закреплялось за их потомками уже как фамилия.

Форма Пронская — это женский вариант фамилии, образованный по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-. Такой суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает именно на территориальную принадлежность: подобным образом появились Казанские, Тверские, Московские. В мужском варианте фамилия звучит как Пронский.

Стоит оговориться: не все носители фамилии обязательно происходят из самого Пронска. В древнерусской традиции прозвище по местности могло закрепиться за человеком, владевшим землями в тех краях, или за тем, кто служил пронскому князю. Но массовое распространение фамилия получила именно через крестьян и посадских людей, которые переселялись в центральные губернии и Москву, сохраняя память о родных местах в своем прозвании.