Фамилия Пронский в подавляющем большинстве случаев ведет начало от названия древнего города Пронска в Рязанской области. Это классическая модель образования фамилий от географических названий с помощью суффикса -ский, который изначально указывал на связь с местом: пронский означало «тот, кто из Пронска», «относящийся к Пронску». Такой способ словообразования был особенно распространен в среде служилого дворянства и духовенства, но со временем фамилию могли получить и выходцы из этих мест, перебравшиеся в другие регионы.

Сам Пронск — город с богатой историей. Он был основан в начале XII века на левом берегу реки Прони, и первое документальное упоминание о нем относится к 1146 году. Уже во второй половине XII века пронские князья выделились в особый удел от Рязанского княжества, что делает фамилию Пронский потенциально связанной с княжеским родом. Однако важно понимать: князья Пронские действительно существовали, и их род пресекся в XVI веке. Поэтому современные носители фамилии вряд ли являются их прямыми потомками — скорее, их предки могли быть выходцами из пронских земель, служилыми людьми или крестьянами, которых записали по месту происхождения.

Город долго сохранял военное значение: Пронск имел сильнейшую крепость, и вплоть до 1630-х годов он оставался укрепленным пунктом на так называемой украинной (то есть окраинной, пограничной) линии. Это накладывает отпечаток на возможный социальный состав первых носителей фамилии — среди них могли быть и дети боярские, и казаки, и стрельцы, несшие службу в этих местах. В 1708 году Пронск приписали к Московской губернии, а в 1778-м он стал уездным городом Рязанского наместничества, которое в 1796 году переименовали в губернию.

Существует и альтернативная, менее вероятная версия, возводящая основу фамилии к личному имени или прозвищу Проня. В народной среде так могли называть человека по имени Прокофий или Прохор, а также дать прозвище за какую-то особенность характера. Однако эта гипотеза выглядит слабее: слишком сильна и очевидна связь с реально существующим и исторически значимым топонимом. Если ваши предки носили фамилию Пронский, стоит в первую очередь искать их корни в Рязанской земле — в метрических книгах и ревизских сказках городов и уездов бывшей Рязанской губернии.