Фамилия Проскаев — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается простор для догадок. Её основа, корень «Проска-», в русском языке напрямую не встречается. Это значит, что перед нами либо переосмысленное заимствование, либо сокращение от более длинного имени или прозвища.

Самый вероятный путь — через крестильное имя. В святцах есть имя Прокопий (от греческого «преуспевающий»). В народе оно дало множество сокращённых форм: Прокоша, Проня, Проша. Форма «Проска» — вполне возможный вариант, особенно если учесть, что суффикс -к- в русских именах част (Ванька, Митька). Тогда Проскаев — буквально «сын Проски», то есть потомок человека, которого в быту звали Проской. Суффикс -ев указывает на принадлежность, характерную для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный.

Менее очевидная, но интересная версия — связь с диалектным словом. В некоторых южнорусских говорах «проска» могло означать «просьба», «мольба» или даже «просак» (неловкое положение). Однако вряд ли прозвище «Проска» дали бы человеку по абстрактному понятию. Скорее, это было бы прозвище по поведению — например, того, кто часто о чём-то просил. Но эта гипотеза слабее, так как не подкреплена массовостью: фамилии на -аев от глагольных корней редки.

Географически фамилия редкая. Она не встречается в больших количествах ни в центральных областях, ни на севере. Единичные упоминания встречаются в документах XIX века по Курской и Воронежской губерниям — как раз в зоне, где любили краткие формы канонических имён и где фамилии на -ев активно вытесняли более старые -ов. Возможно, предки Проскаевых были государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые имели фамилию, но не принадлежали к дворянству.

В написании фамилии нет вариантов: только Проскаев, ударение падает на второй слог (Про́скаев). Если бы основа была Проск- без суффикса, фамилия звучала бы как Просков, но наличие -а- в середине чётко указывает на имя-основу. Таким образом, Проскаев — это классическая «сыновья» фамилия, образованная от уменьшительного имени, и её носители с большой вероятностью ведут род от человека по имени Проска, то есть Прокопия.