Фамилия Простаченков — редкий случай, когда прозвище предка почти не скрыто за суффиксами. Основа здесь прозрачна: «простак». Но не торопитесь делать выводы, что предок был недалёким человеком. В старом русском языке «простак» означало прежде всего человека простого звания, незнатного рода, а также прямодушного, открытого, чуждого хитростей. Иногда так называли мирянина в отличие от духовного лица — «простец». Прозвище Простак было распространённым и не несло однозначно отрицательной оценки.

Словообразовательная цепочка фамилии нестандартна. Обычно от прозвища Простак образовали бы фамилию Простаков. Здесь же мы видим суффикс -енк-, который в украинской и белорусской традиции указывает на потомка: Простаченко — «сын Простака». А затем к этой основе прирастили великорусский суффикс -ов, получив Простаченков. Такая гибридная модель встречается в пограничных регионах — на юге России, в бывших Слобожанщине и Черниговщине, где смешивались украинские и русские фамильные формы. Фамилия могла закрепиться, когда носитель или его отец перебрался в великорусские губернии и «обрусел» окончанием -ов.

В документах фамилия встречается редко, что подтверждает её локальный характер. Основной ареал бытования — Курская, Белгородская, Воронежская области, а также Ростовская область, куда шли переселенческие потоки. Сословно носители фамилии, скорее всего, принадлежали к государственным крестьянам или однодворцам — потомкам служилых людей «по прибору», которые несли сторожевую службу на южных рубежах и со временем слились с крестьянством. Однодворцы часто сохраняли фамилии с украинским оттенком, но оформленные по-русски.

Если искать параллели, то фамилия Простаченков стоит в одном ряду с такими же «двойными» образованиями, как Бондаренков, Коваленков, Шевченков. Все они показывают, как южнорусская основа «на -енко» адаптировалась под северный стандарт. Никакой тайны или сложной этимологии здесь нет — только история передвижения людей и языкового смешения на границе двух культур.