Фамилия Простивплестин — один из самых ярких примеров «говорящих» русских фамилий, образованных от глагольной фразы. В её основе лежит повелительное наклонение «прости» и существительное «плести» (в значении «плести, сплетать»). Буквально прозвище Простивплестин могло означать «прости, что сплёл» — то есть человека, который запутался в словах, налгал или наговорил лишнего. В старину такие прозвища давали не столько за враньё, сколько за бестолковую болтовню или привычку сочинять небылицы.

Модель образования — суффикс -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей?» — Простивплестин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Простивплестя (или Простивплест). Фамилия стоит в ряду таких же «глагольных» фамилий, как Убийвовк, Подопригора, Скатертной, Сорвиголова. Однако Простивплестин выделяется тем, что в основе не одно слово, а целая фраза с глаголом в повелительном наклонении и прямым дополнением. Это очень редкая конструкция: обычно в фамилиях встречается «держи-дерево», «уйми-горе», но «прости + плести» — почти уникальное сочетание, где глагол «прости» выражает не действие, а извинение за уже совершённое действие.

Географически фамилия почти не встречается в современных справочниках — это указывает на её крайнюю редкость и, вероятно, локальное бытование в какой-то одной местности (возможно, в северных или центральных губерниях России, где любили такие разговорные прозвища). В дореволюционных переписях она могла фиксироваться в единичных случаях, а после реформы орфографии и унификации фамилий многие носители могли сменить её на более благозвучные варианты.

С точки зрения социального статуса, фамилия однозначно крестьянская или мещанская — дворянские роды так не называли. Прозвище давали в быту, часто с иронией или насмешкой: «Простивплестин» — это человек, который постоянно оправдывается за свои выдумки. В современном мире носители такой фамилии — большая редкость, и если вы встретили Простивплестина, перед вами, скорее всего, потомок того самого «сплетника», чьё прозвище закрепилось в документах случайно, но пережило века.