Фамилия Простолупов звучит как насмешка, но в её основе — не глупость, а бытовое прозвище с совершенно иным смыслом. Корень здесь не «простой» в значении «глупый», а «простой» как «вольный, свободный» или «не знатный, из простого народа». Вторая часть — «луп» — восходит к глаголу «лупить»: бить, колотить, а в переносном смысле — «лупить глаза» (таращиться) или «лупить с кого-то шкуру» (драть, грабить).

Скорее всего, прозвище Простолуп получил человек открытый, прямолинейный, который «лупил правду-матку» — говорил всё в лицо, невзирая на чины. Либо, по другой версии, так называли того, кто «просто лупил» — работал грубой силой, например, молотобойца или лесоруба. Третья, менее вероятная гипотеза связывает прозвище с «лупить глаза»: простолуп — это тот, кто смотрит просто, без хитрости, «вылупившись». Слабость этой версии в том, что в русских говорах «лупить глаза» означает скорее «вытаращиться от удивления», а не «смотреть простодушно».

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: к основе прозвища Простолуп добавили суффикс принадлежности -ов. Изначально это было отчество: «чей?» — Простолупов, то есть сын Простолупа. Встречается фамилия преимущественно в северных и сибирских регионах России, где сохранились архаичные говоры, а также в среде бывших государственных крестьян — там прозвища с «простым» корнем давали чаще, чем в помещичьих имениях.

Интересная деталь: в некоторых диалектах слово «луп» означало не только удар, но и «большой кусок», «ломоть». Тогда Простолуп — это человек, который «просто луп»: ест простую, грубую пищу, не прихотлив в быту. Так или иначе, прозвище не несло оскорбительного оттенка — скорее, указывало на характер или род занятий.