Фамилия Простомолотов — редкий пример русской фамилии, образованной от составного прозвища. Её основа — прозвище Простомолот, которое сложилось из прилагательного «простой» и глагола «молоть». Такая модель характерна для прозвищ, которые давали по главному занятию человека, и в данном случае указывает на род деятельности: предок носителя фамилии, вероятно, занимался исключительно обмолотом зерна, то есть был молотильщиком.

Слово «простой» здесь не стоит понимать как «незамысловатый» или «глуповатый». В диалектах и в старом языке оно часто несло значение «обычный», «рядовой», а в сочетании с глаголом «молоть» подчёркивало, что человек выполнял только одну, конкретную операцию в цикле обработки зерна — обмолот, не занимаясь ни севом, ни помолом, ни другими работами. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто делал это особенно чисто и споро, без потерь.

Суффикс -ов в фамилии указывает на притяжательное значение: Простомолотов — это «сын Простомолота», «потомок Простомолота». Модель с суффиксом -ов — самая распространённая в русской антропонимии, но в сочетании с такой редкой основой она даёт уникальное звучание. Аналогий в современных фамилиях почти нет, что делает род довольно узнаваемым.

Говорить о точном месте и времени возникновения фамилии сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а составные прозвища чаще всего встречались в крестьянской среде, где документальная фиксация была нерегулярной. Однако сам факт существования такого прозвища многое говорит о быте: обмолот был одной из ключевых сельскохозяйственных работ, и выделение человека по этому занятию в отдельное прозвище — свидетельство уважения к труду или, напротив, иронии над узкой специализацией.

В отличие от многих фамилий, образованных от канонических имён, Простомолотовы несут в себе память не о христианском святом, а о повседневной крестьянской работе. Это делает фамилию ценным памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в двух корнях целый пласт хозяйственного уклада прошлого.