Фамилия Простомолотов происходит от прозвища Простомолот, которое носил её первый носитель. Это прозвище составное, в нём соединились прилагательное «простой» и глагол «молоть». Такое сочетание прямо указывает на занятие человека: скорее всего, он был работником на току или мельнице, и в его обязанности входил только обмолот зерна, без других, более сложных этапов обработки урожая.

Смысл прозвища можно понять двояко. С одной стороны, «простой» здесь означает «обычный, нехитрый» — то есть человек делал одну, чётко очерченную работу. С другой стороны, в народной речи слово «простой» нередко несло оттенок «незамысловатый, бесхитростный», что могло характеризовать и самого человека, а не только его ремесло. Однако более правдоподобной выглядит именно «профессиональная» версия: прозвища, образованные от глаголов труда, в русских деревнях давали по конкретному делу, которое человек выполнял лучше всех или которое было за ним закреплено.

Сам способ образования фамилии типичен для восточнославянской традиции. Суффикс -ов присоединялся к основе прозвища, оканчивающейся на твёрдый согласный, и означал принадлежность роду: Простомолотов — это «сын Простомолота», потомок того самого человека. Такая модель была самой распространённой в России и закрепилась в большинстве крестьянских и мещанских фамилий к XVIII–XIX векам.

Интересно, что в фамилии сохранился полногласный корень «-молот-», хотя глагол «молоть» в инфинитиве звучит иначе. В прозвищах и основах фамилий нередко закреплялась форма прошедшего времени или имени существительного, поэтому здесь мы видим не «Простомелов», а именно «Простомолот» — от слова «молот», то есть «тот, кто молотит». Эта деталь отличает фамилию от однокоренных, но более поздних образований, где корень могли бы унифицировать.

Родственных фамилий с тем же корнем немало: Молотов, Молотков, Обмолотов. Но Простомолотовых среди них выделяет уточняющая приставка, которая сужает значение до конкретной операции. В этом смысле фамилия — редкий пример того, как прозвище фиксировало не общее занятие, а узкую специализацию человека в рамках одного хозяйственного цикла.

Точных сведений о географии фамилии или о знаменитых носителях в открытых источниках мало, что неудивительно: такие «говорящие» прозвища чаще всего возникали локально, в пределах одного села или волости, и не получали широкого распространения. Но сама структура фамилии не оставляет сомнений в её происхождении: перед нами потомок простого работника, чей труд на току дал имя целому роду.