Фамилия Прострила — редкий случай в русской ономастике, когда прозвище застыло в форме глагола в прошедшем времени. Перед нами не типичная модель с суффиксом -ов или -ин, а усечённое образование от личного прозвища, которое звучало как целая фраза: «Прострила» — то есть «простриг» или «прострелил» (в зависимости от ударения и контекста).

Ключевой вопрос — глагольная основа. Если исходить из диалектного или просторечного «прострить» (простричь, остричь неудачно или слишком коротко), то прозвище могли дать неумелому цирюльнику, портному, испортившему материал, или человеку, который в пылу ссоры обрезал кому-то волосы. Вторая версия — от «прострелить»: прозвище мог получить меткий стрелок, охотник, или, наоборот, тот, кто случайно прострелил себе или другому одежду. Менее вероятна связь с «простыть» (простыл) — форма «прострила» для этого слова нехарактерна, хотя в некоторых говорах встречается путаница звуков.

Словообразовательная модель — архаичная. В русских фамилиях редко встречается чистая глагольная форма без суффикса. Сравните: фамилии Непейвода, Убейкобыла, Держиморда — они тоже образованы от повелительного наклонения. Прострила — от изъявительного, что ещё реже. Такие прозвища обычно давали в XVI–XVII веках в среде крестьян и посадских людей, часто с насмешкой или фиксацией яркого поступка.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где сохранялись архаичные говоры. В современных базах данных она встречается единично, что подтверждает её штучное происхождение: скорее всего, предок был единственным носителем такого прозвища в своей местности, и фамилия не размножилась. Сословная принадлежность — крестьянство или мещанство, без дворянских корней.

В написании возможна вариативность: в старых документах могли записать и «Прастрила» (аканье), и «Прострыла» (твёрдое произношение). Современная фиксация через «и» — результат орфографической нормы, а не исконного звучания.