Фамилия Пупуин — редкий случай, где прозрачная на первый взгляд основа оказывается ловушкой. На слух она кажется образованной от просторечного или детского слова «пупу», но в русской ономастике за ней стоит не шутка, а вполне конкретный механизм прозвищ.

Ключ к разгадке — суффикс -ин. В русских фамилиях он указывает на принадлежность: «чей?» — «Пупуин» значит «сын Пупуи» или «человек из семьи Пупуи». Основа здесь не «пуп», а именно Пупуя. Это либо вариант прозвища Пупа (сравните с фамилиями Пупин, Пупов), либо уменьшительная форма от редкого нецерковного имени Пупа. В старину «пупой» в некоторых говорах называли не только пупок, но и увальня, толстяка или, наоборот, маленького коренастого человека. Суффикс -уя (Пупуя) мог придавать прозвищу оттенок ласкательности или иронии — примерно как Ваня от Иван, но с более сниженным оттенком.

Вторая, менее вероятная версия — связь с глаголом пупить (надувать, топорщить) или диалектным пупениться (важничать). Тогда Пупуя — человек с надутым видом, гордец. Однако эта трактовка слабее, потому что для такого значения типичнее суффикс -ун (Пупунов).

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям и отчасти к Украине, где суффикс -уй/-уя в прозвищах встречается чаще. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются отдельные упоминания крестьян с основой «Пупа» (например, Пупа Игнатьев, крестьянин в Новгородской пятине), но форма «Пупуин» — единичный случай, что делает её особенно ценной для локальной генеалогии.

Если ваши предки — Пупуины, скорее всего, они происходили из среды крестьян или посадских людей, где прозвища цеплялись намертво и передавались по наследству. Фамилия не дворянская, не семинарская — она бытовая, и её носитель в XVI–XVII веках мог быть либо невысоким плотным мужчиной, либо человеком с заметной привычкой надувать щёки или важничать. Точнее сказать нельзя: письменных источников по этой фамилии крайне мало, и любая версия остаётся реконструкцией.