Фамилия Пустобаева происходит от прозвища Пустобай. В его основе — два древнерусских слова: прилагательное «пустой» и глагол «баить», то есть «говорить». Смысл прозвища почти прозрачен: так в народе называли болтливого человека, того, кто говорит много, но по делу — мало. Пустослов, другими словами.

Однако у этого прозвища мог быть и второй, более едкий оттенок. «Пустобаем» иногда дразнили не просто говорливого, а хвастливого человека, чьи обещания расходились с делами. В северных говорах, где слово «баить» было особенно употребительным, такое прозвище звучало естественно и обиходно. Следовательно, фамилия Пустобаева закрепилась за потомками того, кто однажды получил эту нелестную, но меткую характеристику.

Суффикс -ев указывает на типичную модель русских фамилий, образованных от прозвищ на -ай: Пустобай → Пустобаев. Женская форма Пустобаева — не самостоятельное образование, а традиционное «зеркало» мужской фамилии: так записывали жену или дочь Пустобаева. В старину, когда фамилии только закреплялись, жену могли называть «Пустобаева жена», а дочь — «Пустобаева дочь», и со временем эта форма стала самостоятельной фамилией.

Стоит заметить, что фамилия встречается в основном в центральной России и Поволжье — регионах, где глагол «баить» был в ходу. Родственные фамилии — Пустобайкин, Пустоговоров, Пустословов — подтверждают, что прозвище было не единичным, а входило в целый ряд «говорящих» именований. Впрочем, не исключено, что в отдельных случаях прозвище Пустобай могло относиться к человеку, который «пусто баял», то есть говорил вздор, но эта версия лишь уточняет первую, не меняя её сути.

В письменных источниках фамилия фиксируется с XVII–XVIII веков, когда крестьян и посадских людей начали массово записывать с фамилиями. Точных сведений о знаменитых носителях фамилии нет — в открытых справочниках упоминаний не встречается, что, впрочем, неудивительно: фамилия редкая и локальная. Зато она сохранила живое слово, которое почти ушло из языка: сегодня вряд ли кто-то скажет «пустобай», но фамилия продолжает напоминать о том, как метко и насмешливо умели характеризовать человека наши предки.