Фамилия Пустоляковы — типичный пример русской «прозвищной» фамилии, образованной от личного прозвища Пустоляк. Основа здесь — прилагательное «пустой», а суффикс -як, который активно работал в русской ономастике, придавал прозвищу характерный простонародный оттенок. По такой же модели возникали, например, фамилии Добряк или Веселяк, только в основе Пустоляка лежит не положительная черта, а скорее оценка обстоятельств или характера.

Смысл прозвища неоднозначен, и тут стоит развести две главные версии. Первая, более конкретная, связывает прозвище с разорением. Пустоляком могли называть человека, чьё хозяйство и владения опустошили пожар, неурожай или эпидемия — то есть того, кто остался «при пустом дворе». Вторая версия относится к области характера: так могли сказать о человеке простом, несерьёзном, «пустом» в смысле легкомыслия, не оправдавшего возложенных на него надежд.

Какая версия правдоподобнее? Для крестьянской среды, где фамилии массово закреплялись в XVI–XVII веках, первая трактовка выглядит убедительнее. Слишком часто в основе прозвищ лежали не черты личности, а конкретные жизненные драмы: пожар или падёж скота были событием, которое определяло судьбу семьи и надолго закреплялось за ней в виде уличного прозвища.

Фамилия оформлена по классической патронимической модели: суффикс -ов указывает на принадлежность потомку человека по имени Пустоляк. То есть изначально «Пустоляков» означало «сын Пустоляка». Форма множественного числа — Пустоляковы — в бытовом употреблении обычно обозначает весь род или семью в целом.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных регионах он шёл с разной скоростью. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и бытует, говорит о том, что прозвище когда-то оказалось живучим и закрепилось за целым родом. Перед нами не просто след в документах, а памятник народной речи, в котором застыло либо горестное воспоминание о разорении, либо меткая оценка человека — и сегодня уже не узнать, что именно послужило поводом.