Фамилия Пустошило звучит как загадка: она не укладывается в привычные модели русских фамилий на -ов или -ин, и это сразу привлекает внимание. Перед нами редкий случай, когда фамилия сохранила в себе древнее прозвище, а не имя или профессию в чистом виде.

Скорее всего, в основе лежит устаревший глагол «пустошить» — разорять, жечь, грабить, уничтожать. В старых говорах это слово было живым и ёмким: пустошили вражеские земли, пустошили леса под пашню, пустошили чужие дворы. Отсюда прямой шаг к прозвищу Пустошило — так могли назвать разбойника, лихого человека, от которого добра не жди. Обратите внимание на суффикс: -ило в русских прозвищах часто указывает на деятеля, причём с оттенком иронии или осуждения. Сравните с фамилиями Губило, Ворошило, Крутило — все они образованы по одной модели и все описывают человека через его действия, часто не самые похвальные.

Но есть и вторая версия, более мирная, хотя и менее вероятная. Согласно ей, фамилия сложилась из двух корней: «пуст-» (от «полсть» — войлок, кошма) и «шить». Тогда Пустошило — это мастер, который шьёт изделия из войлока, например, потники или подстилки. Версия соблазнительная, но лингвистически слабая: в народной речи форма «полстошило» или «полстошвец» была бы естественнее, а слияние в «пустошило» выглядит искусственным. К тому же глагол «пустошить» был настолько распространён, что прозвище от него возникало само собой, без всяких ухищрений.

Интересно, что фамилия не получила типичного суффикса принадлежности. Пустошило — это застывшая форма именительного падежа, как, например, фамилии Шило или Рыло. Такие «голые» прозвища чаще встречались на Украине и в южнорусских землях, где под влиянием украинского языка фамилии нередко оставляли без изменений. Поэтому можно предположить, что корни рода Пустошило ведут в юго-западные регионы России или на Украину, хотя со временем носители фамилии расселились повсюду.

Прозвище Пустошило вряд ли давали человеку спокойному и домовитому. Скорее, его носитель был заметной фигурой — либо смутьяном и буяном, либо, если верить второй версии, умельцем, чьё ремесло было на виду. В любом случае, фамилия не из тех, что возникали случайно: она указывает на характер или занятие предка, и это делает её по-своему яркой. Сегодня она встречается нечасто, и каждый её носитель может считать, что его родовая история уходит корнями в ту эпоху, когда прозвища говорили о человеке больше, чем документы.