Прозвище Пустошило восходит, вероятно, к устаревшему глаголу «пустошить» - «разорять, уничтожать, жечь, бить и грабить». Поэтому вполне возможно, что Пустошилом называли разбойника. Согласно другой версии, эта фамилия образована в результате сложения двух корней: «пуст-» (от «полсть» - «войлок») и «шить». В таком случае, Пустошило – тот, кто шьет изделия из войлока.