Фамилия Пустошилова напрямую связана с прозвищем Пустошило, которое давали предку-основателю рода. В основе прозвища лежит глагол «пустошить» — то есть опустошать, разорять, доводить до упадка. Согласитесь, характеристика не из лестных: так могли назвать человека, который разорял собственное хозяйство, или того, кто наживался за чужой счет, оставляя после себя руины.

Скорее всего, прозвище носило иронический оттенок. В крестьянской среде, где бережливость и домовитость ценились превыше всего, человека, проматывающего добро, высмеивали и порицали. Поэтому можно предположить, что основатель рода Пустошиловых слыл нечестным на руку дельцом, мотом или мошенником, который разорял и свои, и чужие пожитки. Впрочем, возможен и другой, более безобидный сценарий: такое прозвище мог заслужить непоседливый человек, который, словно ураган, «проносился» по жизни, не задерживаясь на одном месте.

Словообразовательная модель здесь классическая: к прозвищу Пустошило добавили притяжательный суффикс -ов-, который указывал на принадлежность потомку. Изначально форма Пустошилов означала «сын Пустошилы», а в женском роде — Пустошилова. Так что, если вы носите эту фамилию, ваш далекий предок наверняка был личностью колоритной, оставившей по себе громкую, хоть и неоднозначную, молву.