Фамилия Пустошилов происходит от прозвища Пустошило, а то, в свою очередь, — от глагола «пустошить», то есть опустошать и разорять. Прямое значение прозвища — «разоритель», но вряд ли предок носителя фамилии был реальным грабителем или захватчиком земель. Скорее, прозвище носило иронический оттенок: так могли назвать человека, который разорил собственное хозяйство, спустил наследство или просто жил не по средствам. В крестьянской среде, где бережливость ценилась высоко, подобная черта не оставалась незамеченной и закреплялась за человеком как насмешливое уличное имя.

Модель образования здесь простая и распространённая: прозвище на -ило (Пустошило) плюс типичный русский суффикс -ов. Формант -ило в древнерусском языке активно участвовал в создании имён по действию: вспомним аналогичные по структуре фамилии Молотилов, Крутилов, Шумилов. Такие прозвища часто давали людям деятельным, но с отрицательной оценкой их занятий. Пустошило — человек, который «пустошит», то есть приводит что-то в запустение.

Отдельного внимания заслуживает ударение. В фамилии оно падает на второй слог — Пустоши́лов, что указывает на связь именно с глаголом «пустоши́ть», а не с существительным «пустошь». Если бы основой была пустошь (пустой, незаселённый участок земли), фамилия звучала бы как Пустошев или Пустошный. Так что версия о прозвище от глагола выглядит убедительнее, чем гипотеза о происхождении от географического названия.

Что касается социального контекста: фамилия сформировалась в среде, где прозвища давали по поведению и нраву. Это не дворянский род и не фамилия, связанная с конкретным ремеслом. Основатель рода, судя по всему, был обычным человеком, получившим нелестное, но цепкое уличное имя. Со временем прозвище перешло в официальную фамилию, и потомки того самого «пустошилы» стали Пустошиловыми, уже не задумываясь о первоначальной насмешке.