Фамилия Пустыльников напрямую связана с прозвищем Пустыльник — так в старину называли монахов-отшельников. Слово это того же корня, что и «пустынь» — уединённое монашеское поселение, часто в глухом лесу или в безлюдной местности. Сама идея отшельничества в христианстве глубока: человек уходит от мира, чтобы в тишине и молитве остаться наедине с Богом. Прообразом такого подвига считают сорокадневное пребывание Иисуса Христа в пустыне, а предшественниками — пророка Илию и Иоанна Крестителя. В этом смысле пустыня противопоставлена городу, селению, любому месту, где живут люди.

Разбор фамилии показывает типичную для русских фамилий модель: прозвище Пустыльник плюс притяжательный суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей сын?». То есть Пустыльников буквально означает «сын Пустыльника». Суффикс -ник в основе указывает на деятеля: пустыльник — тот, кто живёт в пустыни, подобно тому как «трудник» — тот, кто трудится, а «молитвенник» — тот, кто молится.

Кем же был первый Пустыльник? Версий несколько, и все они правдоподобны. Самая прямая: прозвище получил монах, живший в безлюдном месте, в лесу или скиту. Но не менее вероятно, что так называли человека не по факту монашества, а по характеру — любителя уединения, молчальника, того, кто сторонился шумных сборищ. Иногда прозвище закреплялось за крестьянами или посадскими людьми, которые жили на отшибе, отдельно от деревни, на пустоши — отсюда тоже рукой подать до «пустыльника».

Есть и более конкретная, но менее доказуемая версия: прозвище могли дать монаху из Оптиной Пустыни или другого известного монастыря с похожим названием. Такая привязка возможна, но для большинства носителей фамилии, особенно если они происходят из крестьянской среды, более вероятно бытовое, а не книжное происхождение прозвища. В любом случае, прозвище Пустыльник прижилось как основное именование человека, а его дети и внуки уже писались Пустыльниковыми.

Сама фамилия встречается в разных регионах России, но чаще — в центральных и южных губерниях, где было много монастырей и скитов. В документах XIX века Пустыльниковы попадаются среди крестьян, мещан и духовенства. Последнее неудивительно: в церковной среде прозвища, связанные с монашеским бытом, были естественны. Однако точных данных о сословном происхождении конкретных ветвей рода нет — для этого нужно изучать архивные записи по каждой семье отдельно.

В написании фамилии возможны варианты: Пустыльников и реже Пустыльниковъ в дореволюционных документах. Ошибки при переписи могли дать формы вроде Пустынников — от слова «пустынник», которое означает то же самое, но звучит по-церковнославянски. Путаница между «пустыльником» и «пустынником» встречается и в современных документах, так что при поиске предков стоит проверять оба написания.