Фамилия Пужайлова — нечастая, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или мирским именем, которое давали человеку с определённым характером. Разберём её по косточкам: основа — «пужайло». В русских говорах «пужать» означает «пугать». Соответственно, «пужайло» — это пугало, либо тот, кто любит пугать, либо, наоборот, кто всего боится. Второй вариант встречается чаще: прозвище Пужайло могли дать пугливому, робкому человеку. Суффикс -л- в таких прозвищах (как и в словах «зубрила», «водила») указывает на деятеля или носителя признака, часто с оттенком просторечия.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Пужайл-» добавили суффикс -ов- (в женском роде -ова), что означает «чей?» — сын или дочь Пужайлы. То есть Пужайловы — это потомки человека с прозвищем Пужайло. Встречается и более редкий вариант с суффиксом -ин: Пужайлин, от той же основы. Интересно, что фамилия могла закрепиться и в форме Пужайлов, если прозвище склонялось как существительное мужского рода (Пужайло — Пужайла), а не как прилагательное.

География бытования подсказывает, что фамилия преимущественно русская, с корнями в центральных и северных губерниях. Встречается в документах XVII–XVIII веков, например, в переписных книгах Вологодского уезда. Прозвище было нелестным, но в крестьянской среде такие «домашние» имена давали без злого умысла — для отличия от соседей. Позже, когда прозвище стало фамилией, его первоначальный смысл стёрся, и сейчас Пужайлова звучит скорее как редкая и запоминающаяся фамилия, а не как намёк на характер предка.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Пужайлов стоит в одном ряду с Пугачёвым (от «пугать»), Страховым, Трусовым. Но в отличие от них, у Пужайлова более конкретная и «бытовая» основа — не абстрактное понятие, а прямое прозвище человека. Поэтому версия о происхождении от пугливого предка — самая прямая и правдоподобная.