Фамилия Работа с первого взгляда кажется говорящей: предок явно был тружеником. И это, скорее всего, правда, но с важной оговоркой. Слово «работа» в древнерусском языке означало вовсе не всякий труд, а труд тяжёлый, подневольный, рабский. Вспомните однокоренное «раб» — здесь прямая связь. Поэтому прозвище Работа могло закрепиться за человеком, который прославился невероятной выносливостью и усердием, работал за троих, или же за тем, кто был батраком, работником по найму, чья жизнь проходила в тяжёлых трудах на чужой земле.

Впрочем, не исключён и другой, более простой путь. В некоторых говорах «работой» называли не только процесс, но и само дело, ремесло, а также вещь, сделанную своими руками. Тогда прозвище могло прилипнуть к искусному мастеру, у которого «работа спорится», чьи изделия славились качеством. Так что основатель рода мог быть и зажиточным ремесленником, а не только батраком. Народная мудрость тех времён отражает двойственное отношение к труду: с одной стороны, «Работа черна, да денежка бела», с другой — «От работы кони дохнут». Но в самой фамилии негативного оттенка нет: она фиксирует главную черту характера человека — его готовность трудиться, не покладая рук.

Сам способ образования фамилии типичен для восточнославянской традиции. Это чистая основа без патронимического суффикса (-ов, -ин, -ский), что встречается реже. Такие «голые» фамилии обычно давали либо в среде простых крестьян, где прозвище быстро закреплялось как родовое имя, либо в казачьей среде. Подобным образом возникли фамилии Борода, Голова, Шуба. В случае с Работой прозвище просто перешло на потомков без изменений, и это указывает на то, что род, вероятно, был не слишком знатным, но уважаемым за свои трудовые качества.