Фамилия Работаев напрямую связана с глаголом «работать», но история её появления чуть тоньше, чем кажется на первый взгляд. В основе лежит не само действие, а прозвище Работай, которое в старину давали человеку за конкретные качества. Чаще всего так называли неутомимого труженика, того, кто не знал усталости и брался за любую работу. Реже — с лёгкой иронией могли окликнуть и того, кто суетился, но не всегда с толком.

Прозвища, оканчивающиеся на повелительную форму глагола («Работай», «Держи», «Помогай»), — это отдельный пласт русской ономастики. Такие имена-пожелания или имена-характеристики бытовали в крестьянской и посадской среде. От них образовывали фамилии по простой модели: к основе добавляли патронимический суффикс -ев, который указывал на отца. То есть Работаев буквально означает «сын Работая». Женская форма Работаева — та же фамилия, только принадлежащая женщине или жене носителя.

Слово «работа» в древнерусском языке имело иное значение, чем сейчас. Оно происходило от общеславянского корня, связанного с понятием «раб», «невольник», и первоначально означало тяжёлый подневольный труд. Однако к моменту появления прозвища Работай смысл уже сместился в сторону усердия и старания. Поэтому фамилия не несёт оттенка унизительности, а скорее подчёркивает уважение к трудолюбию предка.

Фамилия Работаев — редкая и нечастотная. Она встречается в разных регионах России, но без выраженного «гнезда» или географического центра. Это типичная фамилия-характеристика, каких много в русском языке: рядом стоят Тружеников, Старателев, Усердов, но Работаев отличается именно глагольной основой, что делает её выразительной и запоминающейся. В документах фамилия писалась так, как слышалась, поэтому вариантов вроде «Работаев» или «Роботаев» в старых записях можно встретить несколько — это следы местных говоров, где «а» и «о» не различались.