Фамилия Рачковская — это женская форма, образованная от мужской фамилии Рачковский. Такое окончание характерно для польских, белорусских и украинских фамилий, а также для фамилий западнорусского дворянства, которые оформлялись по польскому образцу. Сама основа «Рачк-» восходит к имени или прозвищу Рачко.

Рачко — это уменьшительная форма от канонического имени Родион (в народном произношении — Радион) или от имени Ратибор (древнерусское, двухосновное). В некоторых говорах «рачок» могло означать человека небольшого роста или того, кто ходит сгорбившись, как рак, но это скорее народное переосмысление, чем прямой источник фамилии. Основная версия — патронимическая: от имени Рачко, которое было распространено в западнорусских землях.

Географически фамилия Рачковский (и её женская форма) привязана к территории современной Беларуси и западных областей Украины, а также к бывшим землям Речи Посполитой. В документах XVI–XVII веков встречаются шляхтичи Рачковские, что указывает на возможное дворянское происхождение части носителей. Однако фамилия не была исключительно дворянской: на тех же землях крестьяне и мещане нередко получали фамилии на -ский по названию деревни или местечка (например, Рачково или Рачки).

Отличительная особенность написания «Рачковсая» (с буквой «с» вместо «ск») — это диалектная или канцелярская ошибка, возникшая при записи фамилии в XIX–XX веках. В русской и белорусской традиции суффикс -ск- при склонении сохраняется, но в устной речи звук «к» мог выпадать, а на письме — закрепляться в упрощённом варианте. Такая форма встречается реже, чем Рачковская, но она фиксирует живую народную фонетику, что делает её ценной для историка языка.