Фамилия Рачковский в своей основе имеет прозвище Рачок — уменьшительную форму слова «рак». Прямой ответ на вопрос, откуда она пошла, звучит так: предка могли прозвать Рачком из-за внешности, походки или склада характера. В народной речи это прозвище обыгрывалось живо и метко: «Покраснел, как рак», «Криво рак выступает, да иначе не знает», «Рак клешнею, а богатый мошною». Последняя поговорка подмечает сходство между хваткой рачьей клешни и манерой богача держать мошну, то есть намекает на склонность к накопительству, «захапущего» человека. Так что Рачком могли назвать и человека с красным лицом, и того, кто ходил вразвалку, и прижимистого хозяина.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: прозвище Рачок плюс типичный для польско-украинской и западнорусской традиции суффикс -ский. Изначально такие фамилии на -ский носили в основном дворяне, бравшие их от названий поместий, но Рачковский к этой модели не относится: в его основе лежит не географическое имя, а личное прозвище. Это хорошо видно по документам. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии и прозвища с XVI века: Иван Михайлович Колтыря Раков (дьяк, 1532 год, Псков), Иван Раковский (подьячий, писец, 1625 год, Тула и Крапивна) и Андрей Войтехов Рачковский (дворянин, 1658 год). Последняя запись показательна: человек с отчеством Войтехов, то есть сын Войтеха, носит уже фамилию Рачковский. Это значит, что к середине XVII века прозвище Рачок, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его и в быту, и в официальных бумагах.

Интересно, что фамилия Рачковский встречается и в польской, и в белорусской, и в русской среде, и это не случайно. Формант -ский в сочетании с основой Рачк- — типично для земель Речи Посполитой, откуда фамилия и разошлась дальше. В русских землях она закрепилась позже, уже как готовая, принесенная с запада. Поэтому, если искать корни, стоит смотреть в сторону западных регионов — современной Беларуси, Украины, Польши, а не центральной России.