Фамилия Рачковскии — редкий случай, когда написание и произношение разошлись. В русском языке фамилия чаще всего встречается в форме Рачковский, но вариант с двумя «и» на конце (Рачковскии) — это либо польская орфография (Raczkowscy — форма множественного числа в польском, обозначающая «семья Рачковских»), либо результат старой записи, где окончание -ий слилось с двойным «и» при передаче на кириллицу. Если ваш предок писался именно так, скорее всего, он происходил из западнорусских земель (Беларусь, Украина, Литва), где польская традиция записи фамилий была сильна до XX века.

Основа фамилии — корень «рачк-», который восходит к уменьшительной форме имени Рачко. В старину Рачком могли называть человека по имени Ратибор, Радослав или Ратмир — это были сокращения, образованные по славянской модели (ср. Вачко от Вацлав, Мичко от Микула). Но есть и вторая, более прозрачная версия: «рачок» как уменьшительное от «рак». В говорах так могли прозвать человека с красноватым лицом, сутулого или обладающего цепким, «рачьим» характером. В польском языке слово rak (рак) дало целое гнездо фамилий — Рачкевич, Рачковский, Рачиньский, так что прозвищная версия ничуть не хуже именинной.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Рачковскии указывает на шляхетское или дворянское происхождение в польско-литовской традиции. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVI–XVII веках получали владельцы поместий: Рачково, Рачки или Рачковичи — такие топонимы есть в Польше и на западе Беларуси (например, Рачки в Подляском воеводстве). То есть первый носитель фамилии мог быть либо мелким шляхтичем, получившим фамилию по названию своего имения, либо крестьянином, которого записали по месту жительства — «из Рачкова».

В России фамилия Рачковскии встречается крайне редко, в основном в единичных записях. Гораздо чаще попадается Рачковский — её носили и священники, и купцы, и военные. Если вы носите именно двойное «и» на конце, это может быть указанием на то, что ваши предки сохраняли польское написание фамилии даже после переезда в русскоязычную среду — такое бывало у униатских священников или обедневшей шляхты, переселившейся в центральные губернии.