Фамилия Рачковскый — редкий вариант написания более распространённой фамилии Рачковский. Ключевая особенность здесь не в корне, а в суффиксе и окончании. Форма на -скый вместо обычного -ский (или -цкий) — это либо результат украинского или белорусского влияния (где твёрдое «ы» на конце прилагательных — норма), либо историческая описка при записи фамилии в паспорт или метрику. В любом случае, перед нами типичная фамилия, образованная по модели «основа + суффикс принадлежности -ск- + окончание».

Основа — Рачко-. Это уменьшительная форма от имени или прозвища. Чаще всего Рачко — производное от канонического имени Рахиль (женского, но в народной среде давали и мужчинам) или от прозвища Рак. Вторая версия правдоподобнее: Раком на Руси называли человека с красноватым лицом, цепкого, неуступчивого или медлительного — по ассоциации с повадками животного. Суффикс -ко в украинской и белорусской традиции — типичный уменьшительно-ласкательный (как Дмитро — Дмитрашко, Иван — Иванько). Таким образом, Рачко — это «маленький Рак» или «сын Рака».

Суффикс -ск- в фамилиях обычно указывает на географическую привязку: владелец земли или выходец из места с таким названием. То есть Рачковский — это «тот, кто из Рачкова» или «принадлежащий к Рачкову». Поселения с корнем Рачк- есть в Польше (Рачкув), в Беларуси и на Украине. Фамилия могла закрепиться за шляхтичем, владевшим таким имением, или за крестьянином, переселившимся из деревни Рачково.

Форма Рачковскый, с твёрдым окончанием, чаще встречается в западных регионах Украины и среди потомков эмигрантов, которые сохранили написание, принятое в документах XIX — начала XX века. В современной России и Украине стандартной считается форма Рачковский, но вариант на -ый не ошибка, а диалектная или архивная черта. Носители фамилии могли быть как мещанами, так и крестьянами — сословная принадлежность без дополнительных генеалогических изысканий не определяется.