Фамилия Радвинский — одна из тех, где на первый взгляд всё прозрачно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько возможных путей. Ключ к ней — суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское происхождение или, по крайней мере, на связь с географическим объектом. Так формировались фамилии помещиков и шляхты: человек получал фамилию по названию своего имения или места, откуда был родом.

Самая прямая и правдоподобная версия — топонимическая. Фамилию могли дать по названию населённого пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины встречаются деревни с корнем «Радвин» или «Радвань» (например, Радвин в Львовской области, Радвань в Словакии). В таком случае предок носителя фамилии был либо владельцем такого села, либо его уроженцем, которого «прописали» по месту выхода: «Радвинский» — значит «из Радвина». Это объясняет и типичное для польской и западнорусской шляхты окончание на -ский.

Вторая версия, менее географическая и более личная, отталкивается от корня Рад- (от «рад» — «счастлив», «охоч» или от глагола «радеть» — заботиться). В древнерусских и польских именах этот корень част: Радослав, Радомир, Радван. Фамилия Радвинский могла возникнуть от прозвища или неканонического имени Радван (или Радвин), которое давали ребёнку с пожеланием счастливой судьбы. Суффикс -ин- в основе (Радв-ин) мог быть уменьшительным или указывать на принадлежность: «Радвин» — «маленький Рад» или «сын Рада».

Спорный момент — возможная связь с литовским корнем radv- (от Radvila — Радзивилл). Фамилия Радвинский может быть фонетическим вариантом или ответвлением от знаменитой литовско-польской фамилии Радзивилл. Однако это менее вероятно: суффикс -ский в таком случае присоединялся бы к основе Радзивилл-, а не к сокращённой форме. Скорее всего, перед нами самостоятельное образование, пусть и из того же круга имён.

Социальный контекст фамилии — скорее шляхетский или мещанский. В Российской империи фамилии на -ский в крестьянской среде были редкостью, их чаще носили дворяне, духовенство или горожане. Поэтому предки Радвинских с высокой вероятностью относились к мелкопоместной шляхте (особенно на землях бывшей Речи Посполитой) или к людям, получившим фамилию по названию своего хутора или усадьбы. Встречается фамилия и среди еврейского населения западных губерний — там её могли дать по месту жительства (местечку Радвин) или как искусственную, благозвучную фамилию.

Сегодня Радвинские — фамилия нечастая, разбросана по Беларуси, Украине, Польше и России. Встречается также вариант написания с одной «н» — Радвиский, но он менее распространён.