Фамилия Радовинский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получал человек, владевший поместьем или живший в местечке с корнем Радов- (Радово, Радовичи, Радовин). В Польше и на землях бывшей Речи Посполитой (Беларусь, Украина, Литва) фамилии на -ский были признаком шляхетского сословия, хотя со временем их перенимали и крестьяне, и мещане.

Корень фамилии, скорее всего, восходит к славянскому личному имени Рад или Радослав, где «рад» означало «радость», «забота», «охота». В старину Радом могли называть человека желанного, милого сердцу, или же того, кто охотно брался за дело. В ономастике известна фамилия Радовский, но Радовинский — более редкий вариант, где суффикс -ин- мог указывать на принадлежность: «из рода Радовичей» или «житель села Радовино». В польской традиции такие формы нередко образовывались от названий деревень с окончанием -ин, -ино.

Версия, что фамилия могла возникнуть от прозвища Радовня (радостный человек), менее вероятна: модель с -ский обычно требует топонимической основы. Если же предположить, что предок носил прозвище Радовина (от диалектного «радовина» — радость, веселье), то фамилия могла бы означать «сын Радовины», но это уже чистая гипотеза без документальных подтверждений.

Географически фамилия встречается в основном на западе современной России, в Беларуси и на Украине, что совпадает с ареалом распространения фамилий на -ский. В дореволюционных метрических книгах Радовинские чаще всего записаны как мещане или крестьяне, хотя отдельные ветви могли иметь шляхетское происхождение, утраченное со временем. Из-за редкости фамилии её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких близких родовых гнёзд.

В написании фамилии возможны варианты: Радовинский, Радовиньский (с мягким знаком в польской транскрипции) или Радовински (в упрощённой записи). Ошибки при переписи в XIX веке могли дать формы вроде Радовинской или Радовинский (с ударением на второй слог). Сегодня фамилия остаётся малочисленной, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска: каждый носитель, скорее всего, связан дальним родством с остальными.