Фамилия Рогалскый — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение точнее, чем произношение. Окончание -скый, а не привычное -ский, указывает на польское или западноукраинское влияние. В польском языке прилагательные с суффиксом -ski в твёрдой форме дают -ski, но в старой орфографии или в украинской передаче через «ы» (Рогальський) фамилия могла закрепиться в виде Рогалскый. Это не ошибка, а исторический след: носитель фамилии или его предки жили на территории Речи Посполитой, где фамилии на -ski оформляли шляхту, а позже — всех, кто хотел подчеркнуть владение землёй или происхождение из определённого места.

Основа фамилии — «Рогал» или «Рогаль». Это прозвище от слова «рог». В славянских языках «рогал» (или «рогаль») означало человека с большим носом, с рогатой шапкой, либо упрямого, «бодающегося» человека. В польском «rogal» — рогалик, но как прозвище — тот, кто печёт или продаёт рогалики. В украинском «ріг» — угол, мыс, поэтому «рогаль» мог быть жителем околицы у изгиба реки или на мысу.

Суффикс -ск- в этой фамилии — типичный топонимический. Он указывает на связь с местом: Рогалы, Рогалев, Рогальск — такие названия встречаются в Польше, на Западной Украине и в Беларуси. Значит, предок Рогалскых был либо владельцем такого хутора, либо выходцем из села с похожим названием. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали по отцу, -ский указывает на географическую привязку: «кто из Рогаля».

Сословная принадлежность у этой фамилии могла быть разной. В Польше и на Правобережной Украине фамилии на -ski носили не только шляхтичи, но и крестьяне, которых так записывали при переписях XIX века, подражая панскому образцу. Поэтому Рогалскый мог быть и мелким землевладельцем, и арендатором, и просто крестьянином, взявшим фамилию по названию урочища.

В современной России фамилия встречается редко, в основном в Краснодарском крае и Ростовской области — местах, куда переселялись украинцы и поляки в XVIII–XIX веках. Вариант написания с «ы» вместо «и» — характерный признак старой орфографии, которая сохранилась в некоторых семьях как память о происхождении.