Фамилия Рогашевская — женская форма от Рогашевский, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ский в русских и польских фамилиях обычно указывает на дворянское или шляхетское происхождение, связанное с названием поместья или местности. В данном случае основа — «Рогаш» или «Рогашево», то есть фамилия образована от географического названия, которое, скорее всего, звучало как Рогашево, Рогашов или Рогаши. Такие топонимы в Польше, Беларуси и на западе России не редкость: корень «рог» мог означать изгиб реки, мыс или кусок земли, выдающийся в сторону, — отсюда и название села.

Сама основа «Рогаш» — это либо вариант прозвища Рогач (человек с рогами, упрямый, или тот, кто пасёт рогатый скот), либо производное от имени Рог (в древнерусском языке «рог» — символ силы). В польской ономастике суффикс -аш нередко встречается в прозвищах и именах (ср. Рогаш — «рогатый»). Однако в фамилиях на -ский первичен именно топоним: предок Рогашевского был владельцем или жителем деревни Рогашево, а не просто носил прозвище.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где такие названия фиксируются в исторических документах. Например, в Гродненской губернии упоминается урочище Рогашево. Носительницы фамилии Рогашевская, таким образом, скорее всего, происходят из мелкопоместной шляхты или крестьян, чьи предки получили фамилию по месту жительства. Важно отметить, что в польской традиции окончание -ский могло быть и искусственным «шляхетским» маркером, который добавляли при переходе в дворянское сословие, но для Рогашевской это менее вероятно — топонимическое происхождение выглядит прямее.

Редкий суффикс -аш- в основе — деталь, которая отличает Рогашевскую от более массовых фамилий вроде Рогов или Рогачёв. Если бы фамилия звучала как Рогашевич, она бы указывала на отчество, но суффикс -ский однозначно ведёт к названию места. Поэтому главный ответ для ищущего: ваши предки жили в селе или имении Рогашево, а сам топоним возник от рельефа местности — «рогатого» мыса или излучины реки.